Tioli

Definīcija

Tioli ir organiski savienojumi ar vispārēju struktūru R-SH. Viņi ir sērs analogi spirti (R-OH). R var būt alifātisks vai aromātisks. Vienkāršākais alifātiskais pārstāvis ir metāntiols, vienkāršākais aromātiskais ir tiofenols ( fenols). Tioli ir oficiāli iegūti no ūdeņradis sulfīds (H2S), kurā ūdeņraža atoms ir aizstāts ar radikāļu.

Nomenklatūra

Savienojumu nosaukumus veido ar piedēkli -tiols. Dažiem molekulas un aktīvās sastāvdaļas, arī novecojis sufikss vai prefikss merkaptāns ir izplatīts. -SH grupu sauc par sulfidrilgrupu. Tiola nosaukums ir atvasināts no sērs.

Pārstāvis

Piemēri:

  • Cisteīns (aminoskābe)
  • Etanetiols
  • Metanetiols
  • Tiofenols

Rekvizīti

  • Zema molekulmasa tioliem bieži ir nepatīkama smaka, piemēram, puve olas un sabrukšana.
  • Skunks ražo tiolus.
  • Sakarā ar nelielu elektronegativitātes atšķirību sērs un ūdeņradistioli gandrīz nav polāri un gandrīz neveido ūdeņraža saites. Tāpēc viršanas temperatūras ir zemākas nekā salīdzināmas spirti. Tioli ir gaistoši (smarža).
  • Tā paša iemesla dēļ tioli mazāk šķīst ūdens.

Tioli ir stiprāki skābes nekā spirti. Viņu pKa ir aptuveni 8 līdz 10:

  • CH3-SH (metanetiols) + NaOH (nātrija hidroksīds) CH3-Na+ (metanetiolāts) + H2O (ūdens)

Reakcijas

Tāpat kā spirti, arī tioli var veidot esterus, ko sauc par tioesteriem. Ēterus ar sēra atomu sauc par tioēteriem un organiskajiem sulfīdiem (sufikss: -sulfīds). Tiolus var oksidēt par disulfīdiem:

  • R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Olbaltumvielas piemēram, insulīna un tā atvasinājumi var saturēt disulfīda tiltus starp cisteīniem.

Farmācijā

Daži farmaceitiskie līdzekļi ir tioli, piemēram, AKE inhibitors kaptoprils or merkaptamīns.