Fenoli

Definīcija

Fenoli ir organiski savienojumi, kas sastāv no aromātiskās vielas kas satur vienu vai vairākas hidroksilgrupas (Ar-OH). Vienkāršākais pārstāvis ir fenols: tas atšķirībā no spirti, kas ir saistīti ar alifātisko radikāļu. Piemēram, benzilspirts ir alkohols, nevis a fenols.

Nomenklatūra

Fenolu nosaukumi tiek veidoti ar piedēkli -fenols, piemēram, 2-metilfenols. Monometilēto fenolu sauc par krezolu (krezolu). Izšķir o-, m- un p-krezolu. Tas attiecas uz 2., 3. un 4. pozīciju (skatīt zemāk).

Pārstāvis

Daži zināmie fenoli ir uzskaitīti zemāk:

  • Aminofenols
  • Bisfenolu
  • Katehols
  • Kapsaicīns
  • Krezols
  • Dopamīns
  • Estradiols
  • Flavonoīdus
  • Hidrohinons
  • Levodopas
  • Naftols
  • Fenols
  • Fenolftaleīns
  • Pikrīnskābe
  • Polifenoli
  • Propofols
  • Pirogallols
  • Resorcinols
  • Salicilskābe
  • Timols
  • Tirozīns
  • Vanilīns
  • E vitamīna

Rekvizīti

Fenoli ir spēcīgāki skābes (protonu donori) nekā spirti. Fenola pKa ir 10. Salīdzinājumam, pKa no etanolu ir daudz augstāks par apmēram 16. Iemesls ir negatīvā lādiņa pārvietošana ar aromātiskās vielas. sāļi fenolu sauc par fenolātiem. Nitrētiem fenoliem ir vēl zemāks pKa. PKa no pikrīnskābe ir aptuveni 0.4! Fenoli ir ūdeņradis obligāciju donori un akceptētāji. Tāpēc tiem ir salīdzinoši augstas viršanas un kušanas temperatūras un tie pastāv kā šķidrumi vai cietas vielas.

Reakcijas

Skābju bāzes reakcijas:

  • Fenols + NaOH (nātrija hidroksīds) nātrija fenolāts + H2O (ūdens)

Elektrofilā aizstāšana:

  • Piemēram, ar fenolu un atšķaidītu slāpekļskābe (nitrēšana). Tas ražo nitrofenolu.
  • Fenola bromēšana ar bromu (Br2).

tāpat spirtifenoli var veidot esterus ar karbonskābes. Vispazīstamākais piemērs ir acetilsalicilskābe, acetilēts salicilskābe. Šeit parādīta reakcija ar etiķskābes anhidrīdu: Ēteris:

  • Arilēterus var veidot ar fenoliem.

Aptiekā

Daudzas aktīvās farmaceitiskās sastāvdaļas ir fenoli, un fenoliem ir svarīga loma arī kā palīgvielām, piemēram, kā antioksidantiem (piemēram, butilētam hidroksianizolam, butilētam hidroksitoluolam) un konservantiem. Fenolus lieto arī kā dezinfekcijas (piemēram, 2-fenilfenols).