Esteris

Definīcija

Esteri ir organiski savienojumi, kas veidojas alkohola vai spirta reakcijā fenols un skābi, piemēram, karbonskābi. Kondensācijas reakcija atbrīvo a ūdens molekula. Esteru vispārējā formula ir: esterus var veidot arī ar tioli (tioesteri), ar citiem organiskiem skābesun ar neorganiskām skābēm, piemēram, fosforskābe (piemēram, iekšā nukleīnskābes), sērskābe, vai slāpekļskābe. Tipisks piemērs ir etilacetāts, kas veidojas no etanolu un etiķskābe: vai metilsalicilāts, kuru var sintezēt ar metanola un salicilskābe. Sērskābe kalpo kā katalizators:

Nomenklatūra

Esteru nomenklatūrā spirta daļu sauc par atlikumu (piemēram, etil-), un karbonskābi sauc par atbilstošo sāli (piemēram, -acetātu). Estera esteris etanolu un etiķskābe tiek saukts etilacetāts. Ir alternatīvi nosaukumi, piemēram, “etilacetāts“. Tā kā karbonskābi sauc par sāli, esterus var sajaukt ar sāļi. Sajaukšanas draudi pastāv, piemēram, ar glikokortikoīdi piemēram, hidrokortizona acetāts. Esterus gredzenu struktūrās sauc par laktoniem:

Pārstāvis

Esteru aģentu piemēri:

  • Acetilholīnu
  • Acetilsalicilskābe
  • Enalaprils
  • Daudzi glikokortikoīdi
  • heroīns
  • Metilsalicilāts
  • Tādi nitrāti kā nitroglicerīns, izosorbīda dinitrāts
  • C vitamīns
  • Varfarīns

Rekvizīti

Esteri parasti ir stabili ūdens. Atšķirībā no karbonskābes, tie nereaģē skābi un ir mazāk polāri, salīdzinot ar spirti jo trūkst hidroksilgrupas. Šī iemesla dēļ atbilstošās vārīšanās punkts ir zemāks. Esteriem bieži ir pārsteidzoša, patīkama un augļu smaka, tāpēc tos izmanto kā aromatizētājus. Tie rodas dabiski un tiek ražoti sintētiski (“augļu esteri”). Tipiskas dabiskas vielas ar esteru saitēm ir triglicerīdi (tauki, taukainas eļļas) un vaski.

Reakcijas

Sintēze (esterifikācija): vienkāršākajā esteru sintēzē spirtu un karbonskābi karsē ūdens vanna. Skābe, piemēram, sērskābe kalpo kā katalizators. Ūdens vannai ieteicams izmantot nevis Bunsen degli, bet gan karsto plāksni, jo izmantotās vielas parasti ir viegli uzliesmojošas. Esterus sintezē arī ar skābes hlorīdiem un skābes anhidrīdiem (piem., etiķskābes anhidrīds). Pāresterificēšanas laikā alkohola grupa tiek apmainīta. Sintēze acetilsalicilskābe (aspirīnsEsteru hidrolīze: Esterus var hidrolizēt (sašķelt) ar spēcīgu bāzes piemēram, nātrija hidroksīds un kālija hidroksīds, piemēram. Šajā procesā hidroksīds darbojas kā nukleofils. Triglicerīdu hidrolīzi sauc par pārziepošanu. Sāļi of taukskābes veidojas, kuras sauc par ziepēm. Estera hidrolīze ir iespējama arī ar skābes.

Aptiekā

Esteri ir daudzu aktīvo farmaceitisko sastāvdaļu sastāvdaļas. Tajos ietilpst esteris priekšzāles, ar kuru augstāk absorbcija un biopieejamība var sasniegt. Daudzi farmaceitiskos produktos izmantojamie palīgvielas ir arī esteri, piemēram, aromatizētāji taukos, taukskābju eļļās, to atvasinājumos un vaskos.