Ketoni

Definīcija

Ketoni ir organiski savienojumi, kas satur karbonilgrupu (C = O) ar diviem alifātiskiem vai aromātiskiem radikāļiem (R1, R2), kas piestiprināti pie tā ogleklis atoms. In aldehīdi, viens no radikāļiem ir a ūdeņradis atoms (H). Ketonus var sintezēt, piemēram, oksidējot alkolus. Vienkāršākais pārstāvis ir acetons.

Nomenklatūra

Ketonus parasti sauc ar sufiksu -on vai -ketonu. Piemēram, pentanons, butan-2-ons (etilmetilketons), cikloheksilfenilketons un dimetilketons (= acetons).

Pārstāvis

Ketonu piemēri:

  • Acetons
  • Acetofenons
  • Benzofenons
  • Karvone
  • Cikloheksanons
  • Progesteronu
  • Testosterons

Rekvizīti

  • Ketoni ir ūdeņradis obligāciju akceptētāji, bet ne ziedotāji. Tāpēc vārīšanās punkts ir zemāks salīdzinājumā ar alkoliem.
  • Ketoniem bieži ir aromātiska smaka vai garša un tiek izmantoti arī kā aromatizētāji.

Reakcijas

Ketonu karbonilgrupa ir polarizēta. The skābeklis ir daļēji negatīvi uzlādēts un ogleklis ir daļēji pozitīvi uzlādēts. Tādēļ ketonus var nukleofīliski aizvietot tāpat kā aldehīdi. Tomēr aldehīdi ir reaktīvāki. Ketonus var reducēt ar reducētājiem līdz alkoliem. Karbonilgrupa skābeklis ir nedaudz pamata un to var protonēt. Tas atvieglo nukleofilu uzbrukumu.

Farmācijā

  • Kā funkcionāla grupa daudzās aktīvajās sastāvdaļās un palīgvielās.
  • Ķīmiskajām sintēzēm.
  • Kā šķīdinātājs.